Проучившись около года в пансионе, А.И. Полежаев был зачислен в гимназию при Московском университете, Здесь он изучал иностранные языки, историю, русскую классическую литературу. Не окончив полного курса гимназии, Полежаев благодаря большим способностям поступает в Московский университет на словесное отделение в качестве вольнослушателя. В первой половине 19 века Московский университет занимал ведущее место в общественной жизни России. Это был центр науки и передового общественно-политического воззрения российского общества, где вырабатывались разносторонние традиции общественной культуры в противовес слепому преклонению перед иностранной. Здесь выросла целая плеяда русских профессоров, издавались ученые труды, организовывались научные общества. Традиции свободомыслия продолжали поддерживать студенческие кружки братьев Критских, Н.П. Сунгурова, В.Г.Белинского, А.И.Герцена, Н. П. Огарева, Н.В.Станкевича. Большое значение в формировании взглядов учащейся молодежи имели беседы, чтение нелегальной литературы. Молодой поэт чувствовал непреодолимое тяготение к литературной деятельности, ощущал необходимость повышения своего образования. Университетские товарищи Александра Полежаева в большинстве своем были студенты–разночинцы. Материальное положение студента Полежаева было тяжелым. 20 октября 1821 года из-за недостатка средств он вынужден подать прошение об увольнении из университета. Просьба была удовлетворена, но обстоятельства внезапно изменились, и, спустя шесть дней, поэт подал в правление университета новое прошение о восстановлении его в число вольных слушателей Сосланный в Сибирь, Леонтий Струйский уже не мог финансировать сына. Полежаев решил обратиться к своему дяде Александру Николаевичу с просьбой о помощи. Александр Николаевич, полковник в отставке, жил в Петербурге, имел большие связи и достаточно средств, чтобы оказать помощь племяннику. Полежаев ездил к дяде во время каникул, об этом рассказано в поэме «Сашка»:
"Мой дядя — человек сердитый,
И тьму я браней претерплю,
Но если говорить открыто;
Его немного я люблю!
Он — чёрт, когда разгорячится,
Дрожит, как пустится кричать,
Но жар в минуту охладится —
И тих мой дядюшка опять.
Зато какая же мне скука.
Весь день при нём в гостиной быть,
Какая тягостная мука
Лишь о походах говорить,
Супруге строить комплименты,
Платочки с полу поднимать.
Хвалить ей чепчики и ленты,
Детей в колясочке катать,
Точить им сказочки да лясы,
Водить в саду в день раза три
И строить разные гримасы,
Бормо́ча: «Чёрт вас побери!» —
Так, растянувшись на телеге,
Студент московский размышлял,
Когда в ночном на ней побеге
Он к дяде в Питер поскакал.Во время учебы в университете Александр Полежаев много работал как поэт: писал политические стихи, эротические оды, заказные стихи. Они печатались в журналах, читались на вечеринках с рукописного листа, были очень популярны. Александр Полежаев считался одаренным поэтом, среди студентов выделялся умом, находчивостью, смелостью.
Хвала тебе ,приют лентяев, Хвала ученья дивный храм Где цвел наш бурный Полежаев На зло завистливым властям!
Так писал М.Ю.Лермонтов о Московском университете. Ректор Московского университета Антон Антонович Прокопович – Антонский рекомендовал Полежаева в «Общество любителей российской словесности». По его заказу Полежаев написал стихотворение «Восторг, восторг, питомцы муз!»:
Восторг, восторг, питомцы муз! В сей день благословенный Наук и счастия союз Мы празднуем священный! К благим летите небесам Обеты и моления ! Курись душевный финиам Тебе благотворение !
Это стихотворение читалось в день годовщины основания Московского университета. Стихи Полежаева нашли признание и у поэта–песенника А.Ф. Мерзлякова. Большую известность начинающему поэту принесла поэма «Сашка», написанная как пародия на поэму Пушкина «Евгений Онегин», в ней критиковалось самодержавие:
А ты, козлиными брадами Лишь пресловутая земля, Умы гнетущая цепями Отчизна глупая моя! Когда тебе настанет время Очнуться в дикости своей, Когда ты, свергнешь с себя бремя Своих презренных палачей?
Шел июль 1826 года. Приближалась коронация царя Николая I. 13 июля казнили декабристов. Для борьбы с крамолой и наведения порядка в России по указу императора было создано III-е жандармское отделение, в котором работал кавалерийский полковник в отставке Иван Петрович Бибиков. Именно он написал донос в Московский университет, а в качестве примера привел поэму А.И. Полежаева «Сашка», которая в то время ходила в списках по рукам и читалась в тайне от начальства. Поэма явилась не только автобиографичной, но и свободолюбивой. Она была охарактеризована III-м жандарским отделением как произведение «разврата», являющееся пагубным для юношества: «студенты не чтят родителей, не уважают закона». Николай I, прочитав поэму, пришел в негодование: велел автора привести к нему на допрос в три часа ночи. Ректор университета и министр просвещения доставили Александра Полежаева в кабинет царя. Государь спросил: «Ты ли сочинил эти стихи? -Я, - отвечал Полежаев. -Я положу предел этому разврату! Я тебе даю средство очиститься военной службой. От тебя зависит твоя судьба, если я забуду, можешь мне написать», - царь поцеловал поэта в лоб. Это и был поцелуй Иуды, который Полежаев ощущал всю оставшуюся жизнь. Летом 1826 года Полежаев окончил курс обучения в Московском университете, но аттестата зрелости не получил. После ареста последовал приговор. Так талантливый, многообещающий поэт был определен унтер-офицером в Бутырский пехотный полк, который стоял под Москвой на Хорошевских полях. Вскоре полк был отправлен в город Ряжск Рязанской губернии.
