Родился 14 июля 1922 года в селе Подлесная Тавла Кочкуровского района Мордовии в семье крестьянина. Мордвин (эрзя). Член ВКП(б) с 1943 года. В 1939 году Иван Степанович окончил Саранское педагогическое училище, аэроклуб. В 1940 году был призван в ряды Красной армии. В 1942 г. окончил Энгельсскую военно-авиационную школу пилотов. В боях Великой Отечественной войны участвовал с декабря 1942 года, воевал на 1-м Украинском фронте. Сражался под Белгородом, уничтожал фашистов на Днепре, участвовал в освобождении Киева, громил с воздуха корсунь-шевченковскую группировку немецко-фашистских войск. К концу января 1944 года командир звена 36-го гвардейского бомбардировочного авиационного полка гвардии лейтенант И.С. Кудашкин произвел 60 боевых вылетов на бомбардировку важных военных целей в глубоком тылу противника. Когда 25 марта 1944 года воздушная разведка донесла о скоплении отступавших вражеских войск у переправы в районе Хотина, командир 36-го гвардейского полка выделил для поражения цели экипаж И.С. Кудашкина. Свинцовые тучи низко нависали над землей, то и дело шёл мокрый снег. В таких условиях боевую задачу мог выполнить только очень хорошо подготовленный экипаж. Штурман точно вывел Пе-2 к Хотину. Под самолётом отчетливо были видны сгрудившиеся у переправы через Днестр автомашины, повозки, колонны пехотинцев. И вот открыты бомболюки, в самый центр громадной колонны посыпались бомбы. У переправы вспыхнули автомашины, в панике заметались гитлеровцы. Хоть и говорят, что «один в поле не воин», но на этот раз экипаж Пе-2 сумел достичь таких результатов, которые не всегда под силу целой эскадрилье. Несколько дней спустя, 31 марта 1944 года, 36-й гвардейский бомбардировочный полк получил новую задачу. Надо было разрушить мост через Днестр в районе Жванец и нарушить переправу вражеских войск. Лейтенанту И.С. Кудашкину и его боевым друзьям поручили уничтожить переправу. Бомбардировщик приблизился к Жванец на высоте 50-100 метров и только у самой цели сделал горку, выйдя на минимально допустимую высоту бомбометания. Вокруг рвались снаряды, но И.С. Кудашкин не свернул с боевого курса. Бомбы уже отделились от самолёта, когда вражеский снаряд угодил в бензобак. Горящий самолёт вошёл в последнее пикирование и врезался в скопление вражеских войск и техники неподалеку от переправы. И.С. Кудашкин похоронен в братской могиле в селе Гавриловцы Каменец-Подольского района Хмельницкой области. Указом Президента СССР от 26 июня 1991 года за мужество и воинскую доблесть, проявленные в годы Великой Отечественной войны гвардии лейтенанту Ивану Степановичу Кудашкину посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. Родственникам героя были вручены орден Ленина и медаль «Золотая Звезда» № 11656. И.С. Кудашкин награжден орденом Ленина, орденом Красного Знамени, орденом Красной Звезды, медалями. На месте гибели экипажа И.С. Кудашкина у с. Гавриловцы воздвигнут обелиск в форме крыла самолета, одна из улиц с. Гавриловцы носит имя героя, в местной школе есть его музей. Мемориальные доски Герою установлены на зданиях школ в сёлах Подлесная Тавла, Напольная Тавла и на здании бывшего педучилища (ныне машиностроительный техникум) в городе Саранск.
