29 сентября 1941 года на окраине Киева начались массовые расстрелы еврейского населения. Вслед за евреями стали расстреливать цыган, коммунистов-подпольщиков и советских военнопленных. Расстрелы в Бабьем Яру не были первыми массовыми казнями, но стали самой масштабной на тот момент нацистской акцией по числу единовременных жертв. За два в оврагах Бабьего Яра вблизи Киева фашистами истреблено около 60 тысяч человек.

До начала войны в Киеве существовала большая еврейская община. Но к тому моменту, когда немцы овладели городом, 2/3 из них успели эвакуироваться. Остались только те, кто не был приписан к каким-то предприятиям, учебным заведениям, не состоял в партии и не имел возможности выехать самостоятельно. 

Оставленный город был заминирован. Когда немцы вошли в Киев, были подорваны стратегически важные объекты. Немцы начали прочёсывать здания и сумели разминировать некоторые объекты. Однако через несколько дней произошла новая серия взрывов.

Разумеется, евреи, в основном старики и женщины с детьми, были непричастны к этой акции. Тем не менее именно на их примере решено было продемонстрировать новый безжалостный орднунг. Нацисты решили, что массовые расстрелы украинцев настроят местное население против оккупантов. Также они полагали, что украинцы испытывают неприязнь к евреям и этой акцией они заслужат их симпатии.

27 сентября по всему городу были расклеены объявления, в которых всем евреям Киева предписывалось утром 29 сентября явиться на угол Мельниковской и Дохтуровской улиц. При себе они должны были иметь документы, тёплые вещи и ценности. Не исполнившим приказ грозил расстрел. Чтобы исключить возможные проявления паники и неподчинения, немцы прибегли к любимому приему — дезинформации. Через дворников, управдомов, раввинов и людей, имеющих влияние в общине, была передана информация о том, что евреи будут вывезены из Киева. Стоит отметить, что даже сами немцы не ожидали, что многие евреи выполнят это предписание и явятся на сборный пункт. Новый командир айнзацгруппы СС Макс Томас (он возглавил её в начале октября 1941-го) сообщал в Берлин в одном из донесений: "Хотя первоначально можно было рассчитывать на явку примерно 5000–6000 евреев, явилось более 30 000 евреев по причине необычайно квалифицированной организации, тем более что они верили в то, что их перевезут в другое место, до момента казни". Вместе с тем число остававшихся в городе после ухода Красной армии евреев было значительно выше. Около трети из оставшихся не поверили заверениям нацистов и уклонились от явки, уйдя в подполье и укрывшись у знакомых. Но большая часть из них была вычислена в последующие месяцы. Акция задумывалась как исключительно антиеврейская. Затесавшихся в число будущих жертв представителей других национальностей немцы старались отделять. Но многие люди, состоявшие в смешанных браках, не пожелали разделиться с семьёй и прибыли на место сбора, хотя и не являлись евреями.

Место будущих казней было выбрано немцами с расчётом. Бабий Яр был очень удобен для проведения массовых экзекуций. Большое количество естественных рвов и оврагов значительно экономило силы и время организаторов, поскольку не требовалось рыть огромные могилы для захоронения убитых. Кроме того, место располагалось за городом, вдали от любопытных глаз. Его было удобно держать в оцеплении, к тому же шум выстрелов не доносился до города и не пугал обывателей. Именно по этой причине немцы вплоть до своего ухода из города облюбовали Бабий Яр в качестве места для массовых казней своих жертв.

Инициаторами кровавой бойни были три человека на местах. Военный комендант Киева Курт Эберхард, высший руководитель СС и полиции на Юге России Фридрих Еккельн и командир айнзацгруппы "С" Отто Раш. Все трое были идейными эсэсовцами. Эберхард хотя первоначально и был кадровым военным (в отличие от большинства высшего офицерства, которое было более привержено старым прусским традициям, чем новомодным национал-социалистическим веяниям), тем не менее увлекся новой идеологией, даже несмотря на то, что был уже довольно старым человеком и юношеский пыл давно позабыл.

Утром 29 сентября более 30 тысяч евреев с вещами собрались в указанной в объявлениях точке сбора. Далее их колонной повели в сторону Бабьего Яра под охраной. Там уже было выставлено оцепление, которое должно было следить за тем, чтобы посторонние не попали на место казни, а жертвы не ускользнули. После прохождения кордона жертвы отдавали все свои вещи. Далее их отводили партиями к оврагам, где их уже поджидали расстрельные команды. Всё было организовано с исключительно немецкой педантичностью. Конвейер смерти работал без сбоев, обязанности были чётко распределены, каждый занимался своим делом. Одни сторожили жертв, ожидавших своей казни в стороне. Другие вели их к месту казни и укладывали. Третьи стреляли, четвёртые подносили патроны. Пятые курили и отдыхали, ожидая своей очереди встать к "конвейеру". Шестые относили одежду и ценности на импровизированный склад и сортировали их. Седьмые подвозили еду для палачей и обслуживающего персонала. Восьмые увозили рассортированные вещи жертв на склад. Работало одновременно несколько расстрельных команд в разных частях Бабьего Яра. В общей сложности порядка 150 человек. Жертв подводили к краю оврага, приказывали ложиться лицом вниз, а немцы из расстрельных команд стреляли им в затылок. После этого подводили новую партию жертв, которых укладывали прямо на трупы ранее убитых. Немцы очень заботились о своём персонале и следили, чтобы никто не перетрудился и каждый был занят своим делом. У каждого стрелка был свой подносчик патронов, который приносил и помогал заряжать магазины. Кроме того, каждые 15 минут стрелки меняли друг друга. Партия отдыхавших возвращалась в овраг, а утомившиеся палачи шли отдохнуть и перекурить. Иногда

 палачи и подносчики патронов менялись ролями. Участие в расстрелах, судя по всему, было делом добровольным. 

Во всяком случае, для офицеров. Поскольку известны как минимум два случая, когда офицеры полиции

 отказались принимать непосредственное участие в расстрелах и ограничились только пребыванием в оцеплении. При этом это не повлекло для них никаких наказаний. Расстрелы проходили по стандартной технологии айнзацгрупп. Первыми расстреливали мужчин и физически крепких жертв, напоследок оставляли женщин, детей, стариков и больных. Это делалось для того, чтобы жертвы, уже знавшие, что их ждёт, не попытались оказать сопротивление (женщины и старики были слишком слабы для этого).

Сохранились свидетельства непосредственного участника этой бойни — Курта Вернера: 

"Сразу после моего прибытия на место казни я вместе с другими товарищами должен был отправиться вниз в этот овраг. Это длилось недолго, и вскоре к нам по склонам оврага были приведены первые евреи. Евреи должны были ложиться лицом к земле у стен оврага. В овраге находилось три группы стрелков, в совокупности около 12 стрелков. К этим группам по расстрелу одновременно сверху всё время подводились евреи. Последующие евреи должны были ложиться на трупы ранее расстрелянных. Стрелки стояли за евреями и убивали их выстрелами в затылок. Я ещё сегодня помню, в какой ужас пришли евреи, когда сверху, с края оврага, в первый раз могли смотреть вниз на трупы в овраге. Многие с испугу всё время кричали. Невозможно себе даже представить, каких нервов стоило в этих условиях выполнять грязную работу".